Barry se lanzó como cantante y compartió en un inicio el escenario con su hermano gemelo Paul, un talentoso compositor.
El dúo Ryan logró un modesto éxito en su inicio pero pronto comienza a llegar la fama. Sin embargo la presión a la que están sometidos causa que Paul salga del dúo; el estrés al que está sometido es muy grande y sus ataques de ansiedad y nerviosismo lo llevan a convertirse en el compositor de su hermano. Su más grande éxito, fue "Eloíse" que llegó al No.1 en el Reino Unido a finales de 1968. En Estados Unidos, ingresó al Billboard 100, en el lugar 86, manteniéndose por cuatro semanas.
En Reino Unido logró otros éxitos como: Love Is Love No.25, The Hunt No.34, Kitsch No.37 o Can't Let You Go No.32.
Barry gozó de gran aceptación en Alemania, grabó varios temas en alemán y probablemente sea el país donde tuvo mayor éxito, incluso más que en el Reino Unido.
Su éxito "Eloise" ha sido versionado tanto en inglés como en español, por grupos como The Damned, Johnny Dínamo y los Leos o Tino Casal, reportándole a todos un gran éxito.
En 1990 se lanza un disco con los grandes éxitos de Barry compuestos por su hermano Paul, quien falleció en 1992 a causa de cáncer.
Barry participó en una gira por el Reino Unido en 2003 y fue ésta su última actuación, ya que desde entonces se ha retirado por completo del negocio musical.
La actual compilación es del sello Spectrum, una filial de la discográfica holandesa PolyGram, lanzado en el año 2000 y en él están la mayoría de sus mejores temas.
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