En 1985, era el cantante de un grupo de soul llamado FBI, cuando fue visto por el productor musical Pete Waterman quien le convenció de mudarse a Londres para trabajar en sus estudios de PWL. Bajo la tutela del trío de productores Stock, Aitken y Waterman, Astley aprendió todo el proceso de grabación en estudio lo que le sirvió como preparación para el lanzamiento de su carrera. Durante mucho tiempo la gente pensó que Rick Astley que salía en los videos se limitaba a hacer doblaje de sus canciones. Su hermano Mark Astley ayudó a refutar estas afirmaciones.
Su primer sencillo fue la poco conocida «When You Gonna» atribuida a Rick & Lisa, pero su primer éxito fue «Never Gonna Give You Up», de 1987, el cual se convirtió en un éxito inmediato y llegó a ser el sencillo más vendido en el Reino Unido ese año. El álbum Whenever You Need Somebody que contenía la canción también llegó al número uno en Canadá y el 12 de marzo de 1988 llegó al número uno de las listas norteamericanas junto con un segundo número uno por la canción «Together Forever».
A finales de la década de 1980, Astley se separó de Stock Aitken Waterman y lanzó el álbum Free que tuvo un moderado éxito en especial por el sencillo de 1991 «Cry For Help». En ese mismo año la RIAA certificó el álbum Whenever You Need Somebody con dos millones de copias vendidas. El total de ventas de Rick Astley se encuentra cerca de los cuarenta millones de copias incluyendo todos sus álbumes y todos sus singles.
Su siguiente álbum llamado Body & Soul lanzado en 1993 fue prácticamente ignorado excepto el sencillo «Hopelessly» que alcanzó la casilla número cuatro en las listas musicales de Adulto Contemporáneo en Reino Unido y 31 en Estados Unidos en la lista Top 40 Mainstream.
En 2001 publicó el álbum Keep It Turned On, en el cual se decanta por sonidos más tecno y discotequeros.
En 2005 lanzó el álbum Portrait con versiones de canciones clásicas de soul. A principios de 2006, Astley se retira inesperadamente en el último momento de aparecer en el espectáculo de la BBC Just the Two of Us después de haberse comprometido con la serie. Esto puede haber sido causado porque su pareja Lene Bausager estaba nominada para los premios Óscar por el "Mejor Corto de Acción" por su película Cashback, de la cual él mismo es compositor de la banda sonora.
En febrero de 2016, fue jurado de las competencias folclórica e internacional del Festival Internacional de la Canción de Viña del Mar (Chile) y, además, se presentó como artista invitado. Fue galardonado por el público con las Gaviotas de Plata y de Oro. En junio del mismo año, alcanzó el tercer #1 de su carrera y el primero desde «Together Forever» con su séptimo disco 50, el primero en 11 años. En 2018 lanzará el disco Beautiful Life.
The Best of Me es un álbum de grandes éxitos del cantautor inglés Rick Astley. Fue lanzado el 25 de octubre de 2019 por BMG. El álbum incluye el sencillo "Every One of Us", que fue lanzado en septiembre de 2019.
El álbum tiene dos discos, un disco de grabaciones antiguas y un segundo disco que consta de nuevas grabaciones de viejas canciones "reimaginadas" con nueva interpretación. Incluye una versión simplificada y ralentizada de "Never Gonna Give You Up" acompañada de pianoforte. También incluye una nueva canción, "Every One of Us".
"Every One of Us" fue lanzado el 12 de septiembre de 2019 como el primer sencillo del álbum con una publicación en Twitter de Astley, quien también confirmó el título del álbum y su fecha de lanzamiento. pass: manchon1961
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